2. Konformationsisomere der Kohlenhydrate

Zwei wichtige Kohlenhydrat-Verbindungen sind die Glucose und die Fructose. Auch sie sind Strukturisomere mit derselben Summenformel $C_6{H}_{12}{O}_6$.

 

 

Gezeigt wird hier aber jeweils nur ein mögliches Isomer der Verbindungen. Bei den mit einem Stern markierten C-Atome handelt es sich um asymmetrische, also optisch aktive C-Atome.

 

 

Fructose und Glucose sind Beispiele für Moleküle, die in unterschiedlichen Konfomationen existierten, es gibt also Konformationsisomere, sogenannte Enantiomere.

 

Die Isomere verhalten sich wie Bild und Spiegelbild zueinander, oder wie eine Hand zur anderen, wie hier am Beispiel einer Aminosäure gezeigt. Man nennt diese Eigenschaft Chiralität (griechisch cheir = Hand).

 

 

 

Die optische Aktivität ist eine Eigenschaft mancher Moleküle, die Polarisationsrichtung des Lichts zu drehen. Linear polarisiertes Licht schwingt nur in einer Ebene. Wenn dieses auf eine bestimmte Molekülform trifft, wird die Schwingungsebene um einen für die Verbindung spezifischen Betrag gedreht. Dieses Phänomen nennt man optische Aktivität.

 

Zwei Spiegelbildisomere derselben Verbindung drehen die Schwingungsebene um denselben Betrag, aber in entgegengesetzter Richtungen. Sie heißen optische Antipoden, oder Enantiomere.

 

Asymmetrische C-Atome sind mit 4 verschiedenen Atomen oder Atomgruppen verbunden. Sie haben keine Symmetrieebene und sind damit optisch aktiv. Eine oft verwendete Formel für optisch aktive Moleküle ist die Fischer-Projektion:

 

 

Dabei befindet sich das C-Atom mit der höchsten Oxidationszahl am oberen Ende. Senkrecht erscheinende Bindungen interpretiert man als hinter der Zeichenebene liegend. Waagrechte Bindungen ragen nach vorne. Am Beispiel der Milchsäure ergeben sich so zwei Konfigurationsisomere:

 

 

Je nach Ausrichtung der OH-Gruppe am C2 der Verbindung spricht man von