3. Ringschluss der Kohlenhydrate

Bei einer Additionsreaktion von Aldehyd und Alkohol entsteht ein Halbacetal:

 

 

Auch bei Kohlenhydraten kann die OH-Gruppe mit der Oxo-Gruppe desselben Moleküls reagieren. Es bildet sich ein heterocyclischer Ring. Die Grundstruktur ist bei einem Fünferring das Furan, bei einem Sechserring das Pyran.

 

 

Dies sind keine aromatischen Verbindungen. Je nach Position der Doppelbindungen gibt es verschiedene Isomere. Sowohl Furan, als auch Pyran kommen in der Natur nicht vor, sie stellen aber das Grundgerüst für viele andere Verbindungen dar.

 

Die Ringform der Glucose wird als Glucopyranose bezeichnet,

die Ringform der Fructose als Fructofuranose.

 

Durch den Ringschluss wird das C-Atom, das zuvor Teil der Oxo-Gruppe war, auch zu einem asymmetrischen C-Atom. Man spricht auch von einem anomeren C-Atom.

Je nach Ausrichtung der Substituenten an diesem C-Atom gibt es verschiedene Anomere. Man unterscheidet sie mit vorangestelltem $\mathrm{\alpha }$ oder $\mathrm{\beta }$.

 

Da die Fischer-Projektion bei Ringstrukturen an ihre Grenzen stößt, wird für Pyranosen und Furanosen häufig die Haworth-Projektion verwendet. Hier sind die verschiedenen Anomere von D-Glucopyranose und D-Glucofuranose gezeigt.

 

 

Bei Raumtemperatur liegen Glucose und Fructose überwiegend in der Ringform vor. In wässriger Lösung herrscht ein Gleichgewicht zwischen beiden Ringformen und der offenkettigen Form.