Theorie:
Im Jahr 1919 hat eine internationale Vereinigung, die International Union of Pure and Applied Chemistry, kurz IUPAC, Regeln für die systematische Benennung chemischer Verbindungen festgelegt.
Folgende, hier zusammengefasste Regeln kennst du bereits:
Anzahl der C-Atome: | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 |
Vorsilbe: | Meth- | Eth- | Prop- | But- | Pent- | Hex- | Hept- | Okt- | Non- | Dec- |
Soll eine Nebenkette, also ein Alkyl-Rest R, beschrieben werden, verwendet man stattdessen die Vorsilben Methyl-, Ethyl-, Propyl-, usw. Alicyclen erhalten die Vorsilbe Cyclo-.
Kohlenwasserstoff | Endung |
Alkane | -an |
Alkene | -en |
Alkine | -in |
Auch die Vorsilben zur Beschreibung bestimmter Isomere sind bereits bekannt:
n- steht für die normale Form eines Kohlenwasserstoffs, also der Kettenform.
i- oder iso- steht für die verzweigte Form des Kohlenwasserstoffs. Beide Formen haben die gleiche Summenformel.
Z/E- oder cis-/trans-Isomerie, beschreibt geometrische Isomere, je nachdem, ob sich bestimmte Substituenten bei einer Doppelbindung auf der gleichen oder gegenüberliegenden Seite befinden.
Folgende Regeln werden zusätzlich gebraucht, um Kohlenwasserstoffe einheitlich zu benennen:
Nummerierung der Kohlenstoff-Atome: Dafür muss zuerst die Hauptkette bestimmt werden. Das ist jene durchgängige Kette an C-Atomen im Molekül mit (i) den meisten Mehrfachbindungen oder - falls dies nicht eindeutig ist - (ii) die Kette, mit den meisten C-Atomen. Die Kohlenstoff-Atome dieser Kette werden durchnummeriert. Die Zahl wird Lokant genannt. Start der Nummerierung ist das Ende, dem die Mehrfachbindung näher liegt.
Position von Mehrfachbindungen: Die Position wird durch den Lokanten des Kohlenstoff-Atoms angegeben, an dem die Doppelbindung beginnt. Bei mehreren Doppelbindungen wird zusätzlich di- für zwei oder tri- für drei Doppelbindungen angegeben.
Alkyl-Reste: Zusätzlich zur Vorsilbe Methyl-, Ethyl- u.a. - je nach Länge des Restes - wird die Position mit der C-Atom-Nummer angegeben, mit dem der Rest verbunden ist. Mehrere Verzweigungen werden nach dem Alphabet gereiht (Ethyl- vor Methyl- usw.).
Diese Regeln klingen kompliziert, werden aber durch einige Beispiele klar:
3-Ethyl-2,4-Dimethylhexan  | 3-Ethyl-3-Methyl-pent-1-en  |
2-Methylbuta-1,3-dien (Trivialname: Isopren)  | 4-Ethylcyclohexen  |
Wichtig!
Befindet sich die Doppelbindung am Kohlenstoff-Atom 1, kann der Prefix 1 weggelassen werden (siehe am Beispiel von 4-Ethylcyclohexen).
Trivialnamen stammen meist aus der Zeit, bevor die systematische Nomenklatur eingeführt wurde. Sie geben keinen Aufschluss über die chemische Zusammensetzung, sind aber oft noch gebräuchlich und werden meist für chemische Verbindungen verwendet, deren IUPAC-Name sehr kompliziert ist.
Quellen:
Chovanec, Georg. 2010. CHEMIE, Lehrbrief 9. Wien: Dr. Roland GmbH, Auflage 04/2013
https://commons.wikimedia.org/wiki/File:3-ethyl-2,4-dimethylhexane.svg
http://www.chemnet.com/cas/en/6196-60-7/3-ethyl-3-methylpent-1-ene.html (12.02.2016)
https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Isoprene_Structural_Formulae_V.1.svg
https://commons.wikimedia.org/wiki/File:4-ethylcyclohexene.png