4. Nitroverbindungen, Säureamide und Nitrile

 

 

Nitroalkane, wie zum Beispiel Nitromethan oder Nitroalkan sind explosive Stoffe. Daher werden sie oft als Spezialkraftstoffe und in Sprengstoffen eingesetzt.

 

Nitrobenzen wird durch Nitrierung von Benzen hergestellt. Es handelt sich dabei um eine blassgelbe, hochgiftige Flüssigkeit (MAK-Wert: 5 ppm), die leicht zu Anilin reduziert werden kann.

 

 

Durch die O-Atome mehrfach nitrierter Kohlenwasserstoffe, werden die C- und H-Atome dieser Verbindungen rasch oxidiert. Dabei entstehen vermehrt gasförmige Produkte, die ein größeres Volumen einnehmen. Dadurch erzeugen sie eine Druckwelle, weswegen sie in Sprengstoffen Anwendung finden.  

 

Ein Beispiel ist Trinitrotoluol (TNT).

 

 

 

 

Wird die OH-Gruppe einer Carbonsäure durch eine Aminogruppe ersetzt, erhält man ein Carbonssäureamid. Dies passiert, wenn Carbonsäuren unter Wasserabspaltung mit Ammoniak reagieren. Die Carbonsäure verliert dadurch ihren sauren Charakter.

 

Neben Carbonsäureamiden gibt es noch weitere Säureamide, wie z.B Phosphor- oder Sulfonsäureamide.

 

 

Harnstoff ist z.B. ein Diamid der Kohlensäure. Er entsteht als Abbauprodukt von Proteinen und Nucleinsäuren im menschlichen Körper. Über die Nieren wird Harnstoff aus dem Blut entfernt. Ist der Harnstoffgehalt im Blut zu hoch, treten Vergiftungserscheinungen ein. Daher muss bei mangelnder Nierenfunktion Harnstoff über eine "Dialyse" aus dem Blut entfernt werden.

 

Nitrile entstehen durch Wasserabspaltung aus Carbonsäureamiden.

 

 

Nitrilpolymere sind chemisch sehr beständig und haben gummiähnliche Eigenschaften. Sie finden daher Verwendung als Bestandteil von Schutzhandschuhen. Zu deren Herstellung wird Acrylnitril (IUPAC: Prop-2-ennitril) verwendet: