Theorie:
Pestizide und Dioxine
Die nachfolgenden Halogenderivate leiten sich von cyclischen Kohlenwasserstoffen ab.
Pestizide sind Schädlingsbekämpfungsmittel.
Dazu gehören u.A.
- Insektizide (gegen Insekten)
- Herbizide (gegen 'Unkraut')
- Rodenzide (gegen Nagetiere)
- Akarizide (gegen Spinnmilben)
Unter den ersten wirklich wirksamen Insektiziden waren Chlor-Derivate cyclischer Verbindungen.
DDT (Dichlordiphenyltrichlorethan, Insektizid)
DDT wurde ab den \(40\)er Jahren des letzten Jahrhunderts in großem Ausmaß und erfolgreich gegen Insekten eingesetzt, die Krankheiten übertragen. Darunter war z.B die Anophelesmücke, welche Malaria überträgt.
Es ist für Säugetiere wenig giftig, jedoch reichert es sich durch seine lange Verweildauer im Boden und in - fetthaltigen - Nahrungsmitteln an. Daher wurde der Einsatz in vielen Ländern verboten.
Auch heute noch werden cyclische Halogen-Derivate als Insektizide eingesetzt, darunter z.B Diflubenzuron.
Durch den Einbau von O- und N-Atomen ist diese Verbindung wesentlich leichter abbaubar. Dadurch kommt es zu keiner Anreicherung in Nahrungsmitteln.
Nach dem gleichen Prinzip ist das Herbizid Dicamba aufgebaut, das gegen zweikeimblättrige (z.B Klee oder Löwenzahn), aber nicht gegen einkeimblättrige Pflanzen wirkt und somit Gräser und Getreide nicht schädigt.
Dioxine
Der Begriff 'Dioxine' wird für eine Gruppe von Umweltgiften verwendet. Im Speziellen handelt es sich dabei um halogenierte heterocyclische Verbindungen, also Verbindungen die Ringe enthalten, in denen C-Atome durch Heteroatome ersetzt wurden.
Als Chlorierte Dioxine bezeichnet man nicht erwünschte Nebenprodukte, die bei der Herstellung von chlorierten, aromatischen Kohlenwasserstoffen anfallen. Das bekannteste ist TCDD (2,3,7,8-Tetrachlor-dibenzodioxin).
Es ist in Fett gut löslich (lipophil) und wird im Boden angereichert. Über Lebensmittel wird es von Mensch und Tier aufgenommen und lagert sich im Fettgewebe und in der Leber ab.
Bekannt wurde TCDD durch das Unglück von Seveso (1976 in Italien), bei dem große Mengen in die Umgebung gelangten.
Quellen:
https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Namenserkl%C3%A4rung_DDT.svg
https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Diflubenzuron.PNG
https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Dicamba.png
https://commons.wikimedia.org/wiki/File:2,3,7,8-TCDD-2D-skeletal.png