3. Ether: Allgemeines zu Etherverbindungen

 

 

Ein Ether entsteht durch eine Kondensationsreaktion zweier Alkohole. Dabei benötigt man einen Katalysator (z.B. eine starke Säure). Die folgende Gleichung zeigt die Kondensationsreaktion zweier Ethanolmoleküle zur Bildung von Diethylether. 

 

 

Reaktionsbedingungen: Bei dieser Reaktion spaltet sich ein Wassermolekül zwischen zwei Alkoholen ab. Man nennt dies "intermolekular". Sie erfolgt bei niedriger Temperatur.

 

Im Vergleich dazu benötigt man bei der intramolekularen Wasserabspaltung eines Alkohols bei der Entstehung von Alkenen wesentlich höhere Temperaturen. 

 

Ether können auch als Dialkyl-Derivate des Wassers betrachtet werden:

 

 

Reagiert nur eine Art von Alkoholen $R=R^{\prime }$, entsteht nur eine Art von Ether (\(R-O-R'\). Bei zwei unterschiedlichen Alkoholen $R\ne R^{\prime }$, erhält man ein Gemisch unterschiedlicher Etherverbindungen (\(R-O-R\), \(R-O-R'\), und \(R'-O-R'\)).

 

 

Zur Benennung einer Etherverbindung, betrachtet man den Substituenten RO- an ein Kohlenwasserstoffgerüst gebunden. Ist R ein Alkylrest, spricht man von einer Alkoxy-Gruppe (z.B. Methoxy-, Ethoxy-).

 

Beispiele:

 

 

Ist R aromatisch, spricht man von einer Aryloxy-Gruppe, ist R ein Phenol, spricht man von einer Phenoxy-Gruppe.

 

Eigenschaften:

 

Geometrie.

Ether sind - genauso wie Wassermoleküle - gewinkelt gebaut (siehe oben). Sie haben daher ein Dipolmoment.

 

Siedepunkte.

Da an das Sauerstoff-Atom kein Wasserstoff-Atom gebunden ist, können sie keine Wasserstoffbrücken ausbilden. Die Siedepunkte kurzkettiger Ether sind daher sehr niedrig.

 

Löslichkeit.

Ether sind nahezu unlöslich in Wasser. In unpolaren Stoffen sind Ether sehr gut löslich, daher werden sie als Lösung- und Extraktionsmittel eingesetzt.