Aromaten 2 — Theoretisches Material. Chemie, 12. Schulstufe.

Alkylbenzene und kondensierte Aromaten

Benzenderivate entstehen durch Substitutionsreaktionen.

Wichtig!

Ersetzt man in einer Verbindung ein Atom oder eine Atomgruppe durch ein anderes Atom oder eine andere Atomgruppe, so kommt man zu einem Derivat der Verbindung.

Alkylbenzene:

Das einfachste Alkylbenzen ist das Methylbenzen mit den Trivialnamen Toluen, oder Toluol.

Toluen ist eine farblose, flüchtige Flüssigkeit. Es ist Bestandteil in Benzin und wird häufig als Ersatz für das giftige Benzol eingesetzt.

Anwendung findet es als Lösungsmittel, als wichtiger Ausgangsstoff zur Erzeugung verschiedener Produkte, wie z.B. dem Sprengstoff Trinitrotoluol (TNT), und als Zusatzstoff in Treibstoffen.

Dimethylbenzene enthalten zwei Methylreste und werden mit Trivialnamen auch Xylene genannt. Es gibt drei Strukturisomere von Xylen:

Achtung: Die in der Graphik angegebenen sind die englischen Namen. Für die deutschen Namen ist einfach das jeweils letzte -e wegzulassen. Sie können auch mit o-Xylen, m-Xylen und p-Xylen abgekürzt werden.

Es gibt auch Aromaten mit einer ungesättigten Seitenkette, wie zum Beispiel das Ethenylbenzen, mit Trivialnamen Styren oder Styrol.

Durch seine Doppelbindung in der Seitenkette kann Styrol polymerisieren. So erzeugt man den Kunststoff

Polystyrol, der unter dem Namen Styropor vertrieben wird. Styropor zeigt ausgezeichnete Witterungsbeständigkeit und wird hauptsächlich als Verpackungsmaterial verwendet.

Kondensierte Aromaten:

Kondensierte Aromaten bestehen aus zwei oder mehreren Benzenringen mit gemeinsamen Kohlenstoff-Atomen.

Die beiden einfachsten kondensierten Aromaten sind hier dargestellt:


Naphthalen (auch: Naphthalin)	Anthracen (auch : Paranaphthalin)
eine feste, leicht flüchtige Verbindung, findet sich im Zigarettenrauch, eine krebserregende Wirkung wird vermutet; wurde früher als Mottenmittel eingesetzt	ist ein farbloser, kristalliner Feststoff, wird als Grundstoff für viele Farbstoffe, und zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln und Gerbmitteln verwendet.

Heteroaromaten:

Heteroaromaten sind aromatische Verbindungen, die Heteroatome, also O, N oder S, enthalten.


Ein Beispiel ist das Pyridin, ein wichtiges Lösungsmittel.	Pyrimidin hat zwei Heteroatome im Ring. Von dieser Struktur leiten sich die biochemisch wichtigen Basen Thymin und Cytosin ab.	Purin besteht aus einem Sechserring und einem Fünferring und bildet das Grundgerüst der Basen Adenin und Guanin.