Theorie:
Phenole sind aromatische Hydroxyderivate. Nach der Anzahl der OH-Gruppen unterscheidet man ein- und mehrwertige Phenole.
Phenyl-Rest wird als Bezeichnung für den Benzol-Ring als funktionelle Gruppe verwendet.
Phenol, oder Monohydroxybenzen ist die einfachste aromatische Hydroxyverbindung.
Eigenschaften:
- giftig, stark ätzend und wird durch die Haut aufgenommen.
- es bildet farblose Nadel-Kristalle, die sich an der Luft durch Oxidation rötlich verfärben.
- ähnlich den einwertigen Alkoholen, reagiert aber wesentlich saurer. Phenol ist ein Protonendonator:
Hier ist die Protolyse von Phenol abgebildet. Durch das mesomere System des aromatischen Rings wird die Stabilität erhöht. Elektronen werden stärker im Ring gebunden, das H-Atom kann leichter abgespalten werden.
Phenol findet Verwendung als technischer Rohstoff bei Farbstoff- und Kunststofferzeugung, sowie Herbiziden.
Benzendiole, die zweiwertigen Phenole:
Je nach Stellung der OH-Gruppen zueinander werden drei Stellungsisomere unterschieden:
ortho-Isomer | meta-Isomer | para-Isomer |
 |  |  |
Brenzcatechin | Resorcin | Hydrochinon |
1,2-Benzendiol | 1,3-Benzendiol | 1,4-Benzendiol |
Hydrochinonwird in der Fotographie als Entwickler eingesetzt. Durch seine delokalisieren Elektronen besitzt es große Stabilität und reduziert bei der Schwarz-Weiß-Fotographie Silber-Ionen
Ein weiterer wichtiger Vertreter der Phenole ist das Hydroanthrachinon, das zur großtechnischen Herstellung von Wasserstoffperoxid verwendet wird.
wird in großen Mengen zur Abwasserbehandlung und in der Papierindustrie verwendet.
Quellen:
Chovanec, Georg. 2010. CHEMIE, Lehrbrief 10. Wien: Dr. Roland GmbH, Auflage 04/2013
https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Phenol-2D-skeletal.png
https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Brenzcatechin.svg
https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Resorcin.svg
https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Hydrochinon.svg
https://commons.wikimedia.org/wiki/File:SWNegativChromogen.jpg
https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Riedl-Pfleiderer_process.svg