Theorie:
Physikalische Eigenschaften:
- Niedere einwertige Alkohole (C1-C5) sind dünnflüssig und mit Wasser mischbar. Sie haben einen charakteristischen Geruch.
- Die Wasserlöslichkeit sinkt mit steigenden C-Atomen (C6-C11), sie sind dickflüssiger.
- Ab einer C-Anzahl von 12 sind Alkohole fest und wasserunlöslich. Man nennt sie Fettalkohole.
- Siedepunkte und Schmelzpunkte steigen mit steigender C-Anzahl, da die Moleküle immer größer werden und die zwischenmolekularen Kräfte stärker werden.
- Alkanole sind polar. Der Sauerstoff der OH-Gruppe zieht die Elektronen aufgrund seiner höheren Elektronegativität stärker an als C- und H-Atome. Durch die so entstehenden Dipole bilden sich Wasserstoffbrücken.
Die OH-Gruppe selbst hat also hydrophile (wasserliebend) und lipophobe (fettabstoßende) Eigenschaften. Mit steigender C-Kettenlänge überwiegt aber der hydrophobe und lipophile Charakter des Alkylrestes.
Chemische Eigenschaften:
- Alle Alkohole sind brennbar. Dabei werden Kohlendioxid und Wasser gebildet.
Daher ist es prinzipiell möglich, Methanol als sogenannten Bio-Treibstoff einzusetzen. Die Schadstoffbelastung wäre weitaus geringer als bei Benzin, allerdings ist der Heizwert von Methanol mit etwa \(18 000\) kJ/kg nur circa halb so groß.
- Alkohole sind sehr schwache Säuren.
Reagieren Alkohole mit Natrium, ergibt das Alkoholat (ein Salz dieser schwachen Säure)
Reaktionen:
Elimination:
Bei hoher Temperatur und Anwesenheit eines Katalysators entsteht aus einem Alkohol durch "intramolekularen Wasserentzug" ein Alken. Diese Elimination ist die Umkehrreaktion der Addition.
Oxidationsprodukte der Alkohole:
Alkohole werden durch Oxidation in andere Klassen umgewandelt. Die folgende Tabelle gibt einen Überblick:
Alkohol | 1.Oxidationsstufe | 2.Oxidationsstufe | 3.Oxidationsstufe |
Primärer Alkohol | Aldehyd | Carbonsäure | |
Sekundärer Alkohol | Keton | ||
Tertiärer Alkohol |
Weitere wichtige Reaktionen:
- Durch intermolekularen Wasserentzug entsteht ein Ether
- Durch Reaktion von Alkoholen mit Säuren entstehen Ester.
Details zu den einzelnen Verbindungsklassen finden sich in den jeweiligen Kapiteln.
Quellen:
Chovanec, Georg. 2010. CHEMIE, Lehrbrief 10. Wien: Dr. Roland GmbH, Auflage 04/2013