Theorie:
Alkane - gesättigte Kohlenwasserstoffe
Weitere Darstellungsformen
Halbstrukturformeln und die Skelettformel sind hier am Beispiel von Heptan gezeigt:
Halbstrukturformel
oder auch
Besonders in der 2. Darstellung wird die Addition von jeweils einer -Gruppe deutlich.
Skelettformel (auch: Gerüstformel)
Hier ist jedes Kohlenstoffatom durch eine Ecke und jede Kohlenstoff-Kohlenstoff Verbindung durch einen Strich dargestellt. Jedes Kohlenstoff-Atom ist - wenn keine anderen Atome, wie Sauerstoff (O) oder Stickstoff (N) angeführt sind - mit Wasserstoff-Atomen gesättigt. Die Kohlenstoff-Atome werden von 1 bis - in diesem Fall - 7 durchnummeriert.
In manchen Fällen ist eine Mischdarstellung nützlich, um eine Verbindung darzustellen:
Im Fall von 2,2-Dimethylpentan wird nur das Rückgrat, also die Hauptkette, als Skelett dargestellt. Die Hauptkette ist immer die Kohlenstoff-Kette mit der höchsten Anzahl an Mehrfachbindungen, oder - falls dies nicht eindeutig ist - die längste Kohlenstoff-Kette innerhalb eines Moleküls.
Eigenschaften
Chemische Eigenschaften:
- Alle Alkane sind brennbar. Das Endprodukt der Verbrennung ist immer Kohlendioxid und Wasser. Bei diesen exothermen Reaktionen wird Energie z.B. in Form von Wärme frei.
Methan und Propan werden daher als Heizgas verwendet.
- Alle Alkane sind reaktionsträge. Durch ihren gesättigten Charakter gehen sie Substitutionsreaktionen ein.
Physikalische Eigenschaften:
- Aggregatzustand:
Die niederen Alkane (\(n = 1 - 4\)) sind Gase,
die mittleren (\(n = 5 - 18\)) sind flüssig,
die höheren (\(n > 18\)) fest.
Je höher die Kohlenstoffzahl, desto höher also der Schmelzpunkt (Fp) und der Siedepunkt der Verbindung. Da bei größeren Molekülen mehr Van der Waal'sche Kräfte auftreten, muss mehr Energie zugeführt werden, um diese zu überwinden.
- Alkane sind aufgrund ihrer Struktur lipophil (fettanziehend) und damit hydrophob (wasserabstoßend). Sie sind wasserunlöslich, flüssige Kohlenwasserstoffe eigenen sich daher aber durch den lipophilen Charakter als Lösungsmittel.
Strukturisomerie (oder Konstitutionsisomerie) haben wir bereits im vorherigen Kapitel kennengelernt. Eine weitere Erscheinung ist die Konformation.
Unter Konformation versteht man die Anordnung der Atome eines Moleküls im Raum.
Beispielsweise existieren von Ethan, zwei Konformere.
Die verschiedenen Konformationen des Ethans sind energetisch nicht gleichwertig. Die verdeckte Form ist die energetisch ungünstigere Form. Der Energieunterschied ist beim Ethan allerdings sehr klein.
Die gestaffelte und verdeckte Konformation stellen nur die beiden Extremlagen dar, dazwischen gibt es unendlich viele weitere Konformationen eines Moleküls.
Quellen:
Chovanec, Georg. 2010. CHEMIE, Lehrbrief 9. Wien: Dr. Roland GmbH, Auflage 04/2013
https://commons.wikimedia.org/wiki/File:2,2-Dimethylpentane_structure.svg (25.02.2016)
https://de.wikipedia.org/wiki/Leichtentz%C3%BCndliche_Stoffe#/media/File:GHS-pictogram-flamme.svg (25.02.2016)