2. Aldehyde und Ketone 2

Nachweisreaktionen:

Alle Nachweise für Oxo-Verbindungen basieren auf deren Oxidationsreaktionen. Durch die unterschiedlichen Eigenschaften von Ketonen und Aldehyden kann man diese durch folgende Reaktionen unterscheiden.

 

Aldehyde können ein weiteres Sauerstoff-Atom aufnehmen. Dadurch entsteht eine Carboxy-Gruppe. Ketone können dies nicht. Sie werden durch Einsatz starker Oxidationsmittel zu Kohlendioxid und Wasser zersetzt.

 

 

Reaktion nach Fehling:

 

Der Probe wird eine dunkelblaue ${\mathit{Cu}}^{2+}$ hältige Lösung, die Fehling'sche Lösung (links im Bild), zugesetzt. Bei Anwesenheit eines Aldehyds wird ${\mathit{Cu}}^{2+}$ zu $\mathit{Cu}$ reduziert, welches in Form von ziegelrotem ${\mathit{Cu}}_{2}O$ ausfällt (rechts im Bild).

  

  

 

In einer basischen $\mathit{Ag}{\mathit{NO}}_3$-Lösung werden die Silberionen ${\mathit{Ag}}^{+}$ bei Zugabe von Aldehyden zu elementarem Silber reduziert, welches sich an der Innenwand des Reaktionsgefäßes absetzt.

 

Methanal, oder Formaldehyd, ist der einfachste und zugleich wichtigste Vertreter der Aldehyde. Es ist ein reaktives Gas, das in wässriger Form als Formalinlösung im Handel ist.

Es wird zur Kunststofferzeugung, als Desinfektions- und Konservierungsmittel und zur Erzeugung medizinischer Präparate verwendet, da es Proteine denaturiert (härtet). Außerdem verwendet man es zum Verkleben von Holzspänen in Pressspanplatten.

 

Acetaldehyd  ${\mathit{CH}}_3-\mathit{CHO}$

 

 

Ethanal, oder Acetaldehyd, hat technisch wenig Bedeutung, ist aber ein prominentes Stoffwechselprodukt im menschlichen Körper und Zwischenprodukt bei der alkoholischen Gärung.

Es ist eine farblose, leicht polymerisierende Flüssigkeit, die durch Oxidation von Ethanol entsteht.

  

 

Benzencarbaldehyd, oder Benzaldehyd, kommt in bitteren Mandeln vor und wird als Aromastoff verwendet. Ein Derivat des Benzaldehyd ist das Vanillin.

 

 

 

Propanon, oder Aceton, ist das einfachste und kleinste der Ketone. Der Name Aceton basiert auf der früheren Herstellungsart, bei der es aus Calcium-Salzen der Essigsäure gewonnen wurde. Heute wird es durch Dehydrierung von Propan-2-ol erzeugt und stellt ein wichtiges Lösungsmittel dar, für Kunststoffe und für Lacke, wie zum Beispiel in Nagellack.