1. Halogenkohlenwasserstoffe: Allgemeines

Meist werden Halogenkohlenwasserstoffe mit "R-X" abgekürzt. R bezeichnet den Kohlenwasserstoffrest, das X steht für ein Halogen, also Fluor, Chlor, Brom oder Iod.

 

Anmerkung: Auch das sehr seltene und radioaktive Astat (At) und das künstlich erzeugte und sehr instabile Ununseptium (Uus) werden zu den Halogenen gezählt, hier aber nicht weiter behandelt. 

  

Eigenschaften:

 

Halogen-Atome haben aufgrund der größeren Elektronegativitätswerte (EN) einen polarisierenden Einfluss auf das Molekül. Meist ist das Dipolmoment aber klein. Daher sind die meisten Halogenderivate schwach polar.

 

 

Im Periodensystem sind alle Elemente mit ihren Elektronegativitätswerten zu sehen. Kohlenstoff besitzt z.B. einen Wert von 2.55, Wasserstoff hat einen EN-Wert von 2.20. Die EN-Werte aller Halogene - Fluor, Chlor, Brom und Iod - liegen höher.

 

Besitzt ein Kohlenwasserstoff mehrere Halogen-Atome, hängt die Polarität von ihrer Anzahl und Stellung im Molekül ab.

 

 

Im Chloroform-Molekül kommt es zur Elektronenverschiebung, die Verbindung ist polar. Im Tetrachlormethan haben alle Substituenten den selben EN-Wert, sie gleichen einander in der Geometrie des Tetraeders aus. Die Verbindung ist unpolar.

 

Lipophil.

Halogen-Derivate mischen sich aufgrund ihrer geringen Polarität nur mit schwach polaren oder unpolaren Stoffen z.b. Benzin, Fetten und Ölen gut, aber nicht mit dem stark polaren Wasser.

  

Halogen-Derivate haben meist höhere Siedepunkte als die entsprechenden Kohlenwasserstoffe. Halogene sind leichter polarisiert als Wasserstoff, daher wechselwirken die Moleküle stärker miteinander. Die Van-der-Waals-Kräfte zwischen den Molekülen sind größer.

 

Aus diesen Eigenschaften ergeben sich breit gefächerte Anwendungsmöglichkeiten, bringt jedoch auch massive Umweltprobleme mit sich. 

 

Weiters können durch die Polarisierung Atome im Molekül leicht ausgetauscht werden, daher haben Halogen-Derivate eine große Bedeutung als Zwischenprodukte bei Synthesen.